Григор Димитров започна убедително мача си срещу  шампиона от US Open 2020 Доминик Тийм в Уинстън-Сейлъм и в първия сет направи резултат 6:0. Хасковлията обаче се отказа от продължаване на  двубоя в средата на втория сет, след като му прилоша. Гришо поиска медицински таймаут, оплаквайки се от световъртеж. След това българинът направи опит да продължи, но въпреки усилията си не успя да го стори. Така най-добрият български тенисист приключи мача при 2:4.

При тази ситуация остават въпросителни за здравословното състояние на Григор  само пет дни преди началото на US Open.