Изпълнен с очарователни китарни мелодии и типичния за Benjamin интроспективен текст, той създава завладяващ разказ за желанието и признанието в обширния свят на взаимоотношенията, впускайки се безстрашно в дигиталния танц на онлайн запознанствата.

Заснето в Лос Анджелис, придружаващото музикално видео събира отново Benjamin с режисьора Matt Trainor (който снима последното видео на Benjamin – „I Sent My Therapist To Therapy“). Заснет в очарователна закусвалня, видеоклипът отразява същността на „Pick Me“, подчертавайки търсенето на автентична връзка в свят, доминиран от дигитални илюзии. 

Benjamin споделя: „Тази песен е за начина, по който се представяме – и за лъжите, които понякога изричаме – в приложенията за запознанства, за да изглеждаме по-привлекателни за другите хора. В крайна сметка често откриваме, че най-добрата версия на нас самите е истинската версия и споделянето на нашата автентична същност с другите е това, което създава значими връзки.“