Актьорът получи предложение от студио FOX да разследва новия им заплетен случай - едноименната екранизация по романа на Джон Макдоналд (John D.Macdonald) - The Deep Blue Goodbye. 

Лео ще играе пренебрегнал лукса и парите детектив, който живее на шлеп, акустирал на бреговете на Флорида, и от време на време се впуска в най-различни авантюри - къде с изчезнали личности, къде с различни секси мацки.

Адаптираният сценарий ще бъде дело на Дейна Стивънс (Dana Stevens), работила над City of Angels и For Love of the Game. Oсвен изпълнител на главната роля, Ди Каприо ще има и сериозна заслуга около реализацията на филма, продуцирайки го със собствената си компания Appian Way. 

Любопитно още е, че персонажът на Травис Макгий, в който Леонардо ще се превъплъти, е доста добре познат на аудиторията, тъй като за приключенията му са написани общо 21 книги, първата от които излиза на пазара през далечната 1964 година.